Duval Street is de meest bruisende straat van Key West. Met talloze winkels, restaurants, bars en art-galleries. Er zijn vaak optredens door artiesten en straatmuzikanten. In en rond Duval Street vind je veel oude, houten huizen uit de 19e eeuw in Victoriaanse stijl, compleet met houten veranda, schommelstoel en sierlijke balkons. Een van de meest bekende bars is Sloppy Joe's Bar. Hier wordt de beruchte Sloppy Joe's burger geserveerd.