De bekendste straat van de stad is zonder meer de zogeheten Magnificent Mile. De 1,6 kilomter lange Michigan Avenue is bij toeristen en de rijkste inwoners zeer populair. Gigantische wolkenkrabbers, luxe warenhuizen, winkels, restaurants, kantoren en hotels zijn vertegenwoordigd aan de Magnificent Mile. De Magnificent Mile wordt ook wel de 'Fifth Avenue' van Chicago genoemd. Alle exclusieve merken zijn hier vertegenwoordigd. Ook de beroemde Marshall Fields zit op de Magnificent Mile, dit chique, 150 jaar oude gebouw heeft een koepel met 1,6 miljoen stukjes gekleurd glas.