In het westelijke deel van zakendistrict The Loop staat de 442 meter hoge Willnis Tower. Tot 2009 heette de toren de Sears Tower, maar toen de Britse verzekeraar Willis Group Holdings de toren overnam, kreeg het z’n huidige naam. In zestig seconden gaan de liften naar het observatieplatform op de 103e verdieping. Hier is het uitzicht over de stad fenomenaal. Met helder weer kun je zelfs over Illinois, Indiana, Michigan en Wisconsin uitkijken. Waaghalzen kunnen op een glazen platform staan en honderden meters naar beneden kijken.