Oak Bluffs ontstond vanaf 1830 toen een groep Methodisten hier jaarlijks kampeerde om allerlei ceremoniële diensten te organiseren. Tenten werden later vervangen door Gingerbread Cottages (“peperkoekhuisjes”) die te vinden zijn in Trinity Park. Deze mooi gedecoreerde huisjes zijn in allerlei pasteltinten geschilderd en geven vooral s’avonds een sprookjesachtige sfeer wanneer ze allemaal mooi verlicht zijn.