Pioneer Square ligt in Seattle’s oudste wijk. In 1960 dreigde het nog te moeten wijken voor stadsvernieuwing, maar gelukkig is daar een stokje voor gestoken en sindsdien is de buurt grondig gerenoveerd. Het biedt nu leuke boekwinkeltjes, boetieks, kunstgaleries en gezellige cafés. Zo hebben ze heerlijke koffie in Caffe Umbria, waar je ook goed kunt lunchen. Bij Tat’s Deli eet je weer het beste pastrami broodje van Seattle. In Good Bar, een prachtig en meer dan 100 jaar oud bankgebouw, kun je de hele dag door lekker eten en er hangt een prettige sfeer. ‘s Avonds is het goed cocktails drinken bij Damn the Weather, waar het barpersoneel het leuk vindt een cocktail voor je te improviseren.